自从第八次被克利夫兰骑士队选中以来，克劳福德已经在九支联盟球队效力了 20 个赛季，并在 2000 年以 6 英尺 1 英寸的身高交易到芝加哥公牛队。克劳福德在他的比赛The Game中有着出色的街头篮球风格。权力从来都不是他的优势。但克劳福德在他最好的几年里在联盟中拥有精湛的运球技巧。
他在 1,327 场常规赛中场均得到 14.6 分，并在 16 个赛季中保持两位数的得分。克劳福德在替补席上打了 896 场比赛，被公认为年度最佳球员。 2009-2010、2013-2014、2015-2016赛季，他和路易斯-威廉姆斯分享了NBA历史上最多的奖金，克劳福德在他职业生涯的19414分中获得了11274分。历史最高得分 下一个替补得分超过11000分的人是戴尔库里。